Un año después de la primera salida pública de la pareja, a un concierto de Kings of Leon en la ciudad de Nueva York, Alwyn recibió el sello de aprobación del amigo cercano de Swift, Ed Sheeran.
«Él es muy agradable. Muy, muy amable, muy buen tipo», dijo Sheeran durante una entrevista de octubre de 2017 con Roman Kemp en Capital Breakfast. «Estamos bastante en contacto, ya sabes, y ella también ha estado bastante en Londres».
A fines de 2017, Swift lanzó reputation y luego subió al escenario en el concierto iHeartRadio Jingle Ball de Z100, donde actuó junto a Sheeran. Alwyn asistió al evento para apoyar a su chica, y se vio a la pareja mostrándose muy cariñosa.
A pesar de esta salida pública juntos, la pareja continuó manteniendo su romance lo más privado posible en los meses siguientes. En el verano de 2018, después de unos meses ocupados para ambas estrellas, el dúo viajó juntos a las Islas Turcas y Caicos, donde fueron vistos tomados de la mano y caminando por la playa.